نفتالین چیست؟

نفتالین توپک (Naphthalene) یکی از ساده ترین هیدروکربن های حلقوی متراکم متشکل از دو حلقه بنزن است.

و با فرمول شیمیایی C10H8 یک ماده اولیه مهم است

که در ساخت مواد رنگی و رزین های مصنوعی استفاده می شوند.

نفتالین فراوانترین ماده منفرد تشکیل دهنده قطران زغال سنگ و محصولی فرار است

که از تقطیر مخرب زغال سنگ ایجاد می شود .

و همچنین در فرآیندهای مدرن از کراکینگ نفت در دمای بالا (تجزیه مولکولهای بزرگ) نفت تشکیل می شود.

این ماده ساده ترین هیدروکربن معطر چند حلقه ای است.

پو یک ماده جامد بلوری سفید با بوی مشخصی است.

که در غلظت های پایین تر از ۰۸/۰ ppm از نظر جرمی قابل تشخیص است .

و بیشتر به عنوان ماده اصلی توپک ضد بید شناخته می شود.

ویژگیهای فیزیکی نفتالین

نفتالین توپک  این ترکیب شیمیایی به عنوان یک هیدروکربن با بوی غلیظ .

چند حلقه ای بنزنوئید (PAH) طبقه بندی می شود.

این ماده به صورت صفحات سفید براق متبلور می شود ،

در دمای ۸۰.۱ درجه سانتی گراد (۱۷۶.۲ درجه فارنهایت) ذوب می شود

و در ۲۱۸ درجه سانتی گراد (۴۲۴ درجه فارنهایت) می جوشد.

نفتالین بسیار فرار است، تقریباً در آب حل نمی شود و بوی مشخص .تند و نامطبوعی  دارد.

رفتار شیمیایی

نفتالین توپک  از نظر رفتار شیمیایی ویژگی های ترکیبات آروماتیک مرتبط با بنزن و

مشتقات ساده آن را نشان می دهد.

واکنشهای آن عمدتا واکنشهای جایگزینی اتمهای هیدروژن توسط اتمهای هالوژن ،

گروههای نیترو ، گروههای اسید سولفونیک و گروههای آلکیل است.

مقادیر زیادی از نفتالین برای استفاده به عنوان واسطه های رنگی به نفتیلامین و نفتول تبدیل می شود.

برای سالیان متمادی نفتالین ماده اولیه اصلی برای تولید انیدرید فتالیک بود.

واکنش جایگزین نفتالین

در واکنشهای جایگزینی آروماتیک الکتروفیلی ، نفتالین با آسودگی بیشتری نسبت به

بنزن واکنش نشان می دهد. به عنوان مثال ، کلراسیون و برماسیون آن بدون کاتالیزور

به ترتیب ۱-کلروناففتالین و ۱-برومونافتالین تولید می کند.نفتالین توپک

به همین ترتیب ، در حالی که هم بنزن و هم نفتالین را می توان با استفاده از

واکنشهای فریدل-صنایع دستی آلکیله کرد ،

نفتالین را نیز می توان با واکنش با آلکن ها یا الکل ها ، با استفاده از کاتالیزورهای

اسید سولفوریک یا اسید فسفریک ، به راحتی آلکیله کرد.

کاربردهای نفتالین

• نفتالین توپک برای جلوگیری از بیدخوردگی فرش های دستباف.لباس های
• پشمی و پشم لحاف تشک و ریس های پشمی فرش دستباف بکار میرود.
• نفتالین توپک عمدتا به عنوان پیش ماده سایر مواد شیمیایی استفاده می شود.

بیشترین استفاده از این ترکیب تولید صنعتی انیدرید فتالیک است ،

اگرچه انیدرید فتالیک بیشتر از o-xylene ساخته می شود.

بسیاری از رنگهای آزو نیز از نفتالین و همچنین حشره کش ۱-نفتیل-N-متیل کاربامات (کارباریل)

نیز تولید می شود. سایر مواد شیمیایی زراعی مفید شامل اسیدهای نفتوکسی استیک هستند.

خاصیت نفتالین مذاب

نفتالین توپک  مذاب یک ماده حل کننده عالی برای ترکیبات معطر کم محلول است.

در بسیاری از موارد این ماده از کارآیی بیشتری نسبت به سایر حلال ها

با دمای جوش بالا مانند دی کلروبنزن ، بنزونیتریل ، نیتروبنزن و دورن برخوردار است.

سولفونات های نفتی آلکیل (ANS) در بسیاری از کاربردهای صنعتی به عنوان

عوامل غیر دترجنتی استفاده می شوند. که به طور موثر سیستم های کلوئیدی را

در محیط های آبی پراکنده می کنند.

در کشاورزی

عمده ترین کاربردهای تجاری این نفتالین  در صنایع شیمیایی کشاورزی است

که از ANS برای فرمولاسیون پودر و گرانول قابل خیس شدن استفاده می کنند.

در صنایع نساجی و تولید پارچه از خواص مرطوب کنندگی و کف زدایی ANS

برای عملیات سفید و رنگ آمیزی استفاده می شود.